Kasino online pertama mulai beroperasi pada tahun 1996. Namun sejarah sebenarnya dapat ditelusuri kembali ke tahun 1994. Saat itulah badan pemerintahan Antigua Barbuda menyetujui “Undang-Undang Zona Perdagangan dan Pemrosesan terbuka” yang mengizinkan lisensi diberikan kepada usaha online yang diperlukan untuk memulai kasino di Web kiyo4d.
Saat yang sama, Microgaming (MG) muncul. Mereka adalah salah satu pengembang program yang umum digunakan hingga saat ini, dengan perangkat lunak Viper mereka cukup populer di kalangan banyak penjudi online karena inovasi dan grafisnya. Yang paling kuat di belakang mereka adalah CryptoLogic, yang meraih keamanan tak tertandingi dalam produk perangkat lunak mereka.
Dua tahun kemudian, upaya menantang dari perusahaan seperti MG dan CL membuahkan hasil- Inter Casino membuka pintu utamanya pada tahun 1996 untuk menunjukkan banyak ketidakpercayaan terhadap masalah keselamatan dan kejujuran. Setelah 2 tahun ke depan, kasino semakin meningkat, program perangkat lunak semakin ditingkatkan dan negara baru memberikan lisensi. Migrogaming juga menghadirkan jackpot progresif pertama yang diberi nama Cash Splash.
Pada saat yang sama, Kongres Amerika Serikat berusaha untuk menahan semakin populernya kasino dengan mengajukan rancangan undang-undang yang bertujuan untuk melarang semua warga negara AS dan wilayahnya mengambil bagian dalam aktivitas permainan online. Setelah banyak perdebatan, RUU itu gagal. Perjuangan yang tidak menyenangkan ini meningkatkan lebih banyak publisitas yang mendukung kasino online, dan total akun tambahan meningkat, dengan produksi mencapai hampir $1 miliar hanya dalam tahun kedua keberadaannya.
Setahun kemudian, senator yang sama (John Kyl, R-Ariz.) mencoba untuk memesan versi lain dari RUU yang sama, yang juga gagal memperoleh suara yang cukup untuk menjadikan undang-undang tersebut menjadi undang-undang. Jumlah kasino online melebihi angka 700 bersama dengan kasino Australia pertama, Lasseters. Hingga hari ini, Lasseters tetap menjadi satu-satunya kasino di Australia, karena pemerintah menyetujui undang-undang hanya beberapa bulan setelah mereka membuka larangan pembukaan kasino tambahan.
Selanjutnya pada tahun 1999, Microgaming (MG) membuat kesepakatan dengan Price Waterhouse Coopers untuk melakukan audit online dan laporan persentase pembayaran. Ini merupakan dasar dari banyak kesepakatan yang terjadi di antara PWC (dan firma akuntansi lainnya). Hal ini meningkatkan persepsi keselamatan dan keamanan di antara calon konsumen dan meningkatkan perkembangan kasino online