Judi online adalah praktik yang cukup baru, namun sangat kontroversial. Sejarahnya dimulai pada tahun 90-an, ketika internet mulai semakin populer. Salah satu peristiwa pertama yang terjadi adalah ketika pemerintah sebuah pulau di Karibia, Antigua dan Barbuda, mengeluarkan undang-undang pada judi online 1994 yang mengizinkan kasino online bermarkas di sana. Ini disebut Perdagangan Bebas dan Undang-Undang Pemrosesan. Menyadari kemungkinan yang hampir tak terbatas untuk menghasilkan uang melalui judi online, beberapa wirausahawan melompat pada peluang legal sekarang untuk memulai usaha baru ini.
Perusahaan yang berbeda dibentuk pada tahun yang sama dan lebih banyak terus dibentuk di tahun-tahun berikutnya. Beberapa dari perusahaan ini membuat kasino online, dan yang lainnya merancang perangkat lunak yang diperlukan untuk menjalankan transaksi keuangan judi online dan mengembangkan permainan baru. Ketika kasino online mulai bertambah jumlahnya dan menjadi bisnis yang sangat menguntungkan, dengan pendapatan yang dilaporkan hampir 835 juta dolar pada tahun 1998 saja, berbagai lapisan pemerintah AS mulai memperhatikan. Salah satunya, Senator Jon Kyl, seorang Republikan dari Arizona, memutuskan dia akan menjadi pemimpin melawan kasino online dan memperkenalkan Undang-Undang Larangan Judi Internet dalam upaya untuk membatasi aktivitas judi di Amerika Serikat. RUU tersebut gagal disahkan di Kongres, dan judi online terus berkembang,
Saat judi online berlanjut, beberapa perusahaan membuat paket perangkat lunak yang dapat disewa oleh situs game online dengan persentase dari pendapatan mereka. Ini membantu banyak situs game online baru muncul. Sekitar waktu ini, Kanada juga mulai mengekang aktivitas game online, merampok kantor, dan akhirnya mendenda salah satu server judi online terbesar.
Pada tahun 1999, Senator Kyl menyajikan versi revisi dari RUU Prohibition Act, dan sekali lagi, ia gagal mendapatkan dukungan yang dibutuhkan untuk lulus. Sementara itu, Australia mengizinkan pembuatan kasino online, yang pada akhirnya menjadi satu-satunya yang diizinkan dan saat ini masih beroperasi. Meskipun lebih banyak calon kasino berusaha mendapatkan lisensi di Australia, pemerintah Australia dengan cepat membentuk undang-undang yang mencegah operasi judi online baru.
Pada tahun 2000, Senator Republik Bob Goodlatte dari Virginia memperkenalkan Undang-Undang Larangan yang direvisi lebih lanjut ke kongres, dan sekali lagi ditolak. Tahun berikutnya, dua RUU yang akan membantu memotong judi online disahkan di Kongres. Salah satunya adalah versi terbaru dari Wire Act, yang membuatnya melanggar hukum bagi individu untuk terlibat dalam bisnis taruhan atau judi. RUU lainnya mencoba untuk mencegah pembayaran online ke kasino online dengan melarang institusi yang berbasis di AS menangani pembayaran semacam itu, membuat lebih sulit bagi penduduk AS untuk terlibat dalam judi online.
Beberapa tuntutan hukum terjadi pada tahun-tahun berikutnya, dan pada tahun 2006, beberapa penangkapan CEO judi online dilakukan. Pada saat yang sama, AS menjatuhkan sanksi pada perusahaan judi lepas pantai, yang mengakibatkan Antigua dan Barbuda mengajukan kasus ke Organisasi Perdagangan Dunia, yang mengatur bahwa tindakan AS bersifat diskriminatif dan melanggar hukum.
Meskipun demikian, pada bulan Oktober 2006, Undang-Undang Penegakan Judi Internet yang Melanggar Hukum disetujui oleh kongres, meskipun banyak yang mempertanyakan integritas cara yang digunakan untuk menyebarkannya. Terus beroperasi dan berupaya mengubah hukum sesuai keinginan mereka; sementara itu, sebagian besar beroperasi di lepas pantai, meskipun penduduk AS masih merupakan sebagian besar pelanggan mereka.